Esta obra analisa os fundamentos da Ação Direta de Inconstitucionalidade 2588 e dos Recursos Extraordinários 611.586 e 541.090, julgados paradigmas que decidiram o alcance da tributação das controladoras e coligadas brasileiras, nos termos do art. 74 da MP n. 2.158-35/2001. Escrito sob a perspectiva de quem atuou diretamente no caso, o trabalho oferece uma reconstrução jurídica e histórica da jurisprudência do STF como um recorte atual para a compreensão completa do tema na matriz tributária brasileira. O texto examina como a ADI 2588 fundamentou a distinção do tratamento dispensado às coligadas na legislação superveniente (Lei 12.973/2014) e propõe uma reflexão sobre a atualidade da ratio decidendi destes julgados e da segurança jurídica frente à realidade pós-BEPS e ao julgamento do RE 870.214.